Echinopsin
Synonyma:
1-methyl-4-chinolon, N-methyl-γ-chinolin, N-methylchinolin-4-on, 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxochinolin
Zařazení:
Chinolinový alkaloid
IUPAC: 1-methylchinolin-4(1H)-on
CAS [83-54-5]
Mol. 159,18 g·mol−1
Chemické složení: C10H9NO
Vlastnosti:
Světle žluté krystalky
B.t. 152,0 °C
Rozpustný v ethanolu, chloroformu, horkém benzenu, slabě v etheru
Echinopsin hydrochlorid b.t. 185 - 186°C
Echinopsin pikran b.t. 223°C
Echinopsin chlorozlatitan b.t. 170°C
Echinopsin chloroplatičitan b.t. 212°C
Výskyt echinopsinu v rostlinách:
Echinops ritro – bělotrn modrý
Echinops humilis – bělotrn nízký
Echinops polyceras – bělotrn rozkladitý
Echinops strigosus – bělotrn štětinatý
Echinops sphaerocephalus – bělotrn kulatohlavý
Echinops bannaticus – bělotrn banátský
Echinops exaltatus – bělotrn statný
Echinops niveus – bělotrn
Echinops echinatus – bělotrn
Rod Echinops zahrnuje přibližně 120 druhů.
Nejvyšší obsah alkaloidu echinopsinu je ve zralých semenech (Semen echinopsi), přibližně 0,5 – 1,4 %.
Farmakologické účinky:
Echinopsin vykazuje podobné účinky jako brucin a strychnin.
V lidovém lékařství rostlina, resp. lihový výtažek (Tinctura echinopsi fructus) léčila svalovou atrofii, záněty nervů, migrény, močové infekce. V malých dávkách podporovala činnost srdce, ve velkých vyvolávala jeho křeče.
Tradiční čínská medicína využívala kořen při léčbě hluboce zakořeněných prsních karbunkulů, vředů a zastavení mateřského mléka.
Různé přírodní alkaloidy obsahující obdobnou chemickou strukturu jako echinopsin vykazují herbicidní, insekticidní, fungicidní, baktericidní, protinádorové účinky.
Poznámka:
Echinopsin poprvé izoloval v roce 1900 M. Greshoff ze semen bělotrnu modrého. Strukturu alkaloidu objasnil v roce 1922 E. Späth.
1-methyl-4-chinolon, N-methyl-γ-chinolin, N-methylchinolin-4-on, 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxochinolin
Zařazení:
Chinolinový alkaloid
IUPAC: 1-methylchinolin-4(1H)-on
CAS [83-54-5]
Mol. 159,18 g·mol−1
Chemické složení: C10H9NO
Vlastnosti:
Světle žluté krystalky
B.t. 152,0 °C
Rozpustný v ethanolu, chloroformu, horkém benzenu, slabě v etheru
Echinopsin hydrochlorid b.t. 185 - 186°C
Echinopsin pikran b.t. 223°C
Echinopsin chlorozlatitan b.t. 170°C
Echinopsin chloroplatičitan b.t. 212°C
Výskyt echinopsinu v rostlinách:
Echinops ritro – bělotrn modrý
Echinops humilis – bělotrn nízký
Echinops polyceras – bělotrn rozkladitý
Echinops strigosus – bělotrn štětinatý
Echinops sphaerocephalus – bělotrn kulatohlavý
Echinops bannaticus – bělotrn banátský
Echinops exaltatus – bělotrn statný
Echinops niveus – bělotrn
Echinops echinatus – bělotrn
Rod Echinops zahrnuje přibližně 120 druhů.
Nejvyšší obsah alkaloidu echinopsinu je ve zralých semenech (Semen echinopsi), přibližně 0,5 – 1,4 %.
Farmakologické účinky:
Echinopsin vykazuje podobné účinky jako brucin a strychnin.
V lidovém lékařství rostlina, resp. lihový výtažek (Tinctura echinopsi fructus) léčila svalovou atrofii, záněty nervů, migrény, močové infekce. V malých dávkách podporovala činnost srdce, ve velkých vyvolávala jeho křeče.
Tradiční čínská medicína využívala kořen při léčbě hluboce zakořeněných prsních karbunkulů, vředů a zastavení mateřského mléka.
Různé přírodní alkaloidy obsahující obdobnou chemickou strukturu jako echinopsin vykazují herbicidní, insekticidní, fungicidní, baktericidní, protinádorové účinky.
Poznámka:
Echinopsin poprvé izoloval v roce 1900 M. Greshoff ze semen bělotrnu modrého. Strukturu alkaloidu objasnil v roce 1922 E. Späth.