Mezkalin (Mescaline)
Synonyma:
3,4,5-trimethoxyphenethylamin
Zařazení:
Rostlinný alkaloid
IUPAC: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamin
CAS [54-04-6]
Mol. 211.26 g·mol−1
Chemické složení: C11H17NO3
Vlastnosti:
Bílý, krystalický prášek
B.t. 36 °C
B.v. 180 °C (12 Torr)
Rozpustný ve vodě, acetonu, chloroformu, methanolu, nerozpustný v éteru a hexanu
B.t. Hydrochlorid 184 °C
Rozpustný ve vodě, methanolu, nerozpustný v acetonu, éteru a hexanu
B.t. Síran (2H2O) 183 - 186 °C
Rozpustný v methanolu, málo ve vodě, nerozpustný v acetonu, chloroformu, éteru, hexanu
B.t. Pikran 222 °C
B.t. Chloroplatičitan 188 °C
Výskyt mezkalinu:
Nejvyšší obsah mezkalinu byl prokázán u kaktusu Lophophora williamsii (cca 1 %). Kromě toho se tento alkaloid vyskytuje v těle další sukulentů (viz níže):
Echinopsis peruviana
Gymnocalycium gibbosum, G. leeanum
Lophocereus schottii
Lophophora diffusa
Opuntia cylindrica, O. imbricata, O. spinosior
Pelecyphora aselliformis (< 0,00002 %)
Pereskia corrugata, P. tampicana
Pereskiopsis scandens
Stetsonia coryne (< 0,01 %)
Trichocereus birdgesii (0,1 %), T. cuzcoensis (< 0,01 %), T. fulvianus, T. macrogonus (< 0,05 %), T. pachanoi (0,1 %), T. peruvianus (0,8 %), T. taquimbalensis (< 0,05 %), T. terscheckii (< 0,05 %), T. validus (0,1 %), T. werdermannianus (< 0,05 %)
Farmakologické účinky:
Účinek mezkalinu probíhá ve dvou fázích a trvá 5 až 6 hodin, někdy až 12 hodin.
Nejprve se dostavuje nepříjemná nevolnost, provázená závratí, nucením na zvracení a bolestí hlavy. Charakteristickým znakem je mydriáza (rozšíření zornic). Asi po dvou hodinách příznaky mizí a objevuje se druhá fáze.
Nastupuje celkové uklidnění, částečné ochabnutí svalstva, postupně přicházejí těžko popsatelné barevné zrakové halucinace. Intoxikovaný pozoruje záblesky různých barev, rozmanité geometrické obrazce, které se mění v rychlém kaleidoskopickém pohybu. Dochází k deformacím tvarů okolních předmětů a osob, vnímání času jakoby ztrácelo význam. Optické přeludy se prolínají s halucinacemi čichovými, sluchovými, chuťovými a hmatovými.
Zajímavé jsou výpovědi lidí, kteří byli sledovaní v psychiatrických ústavech po požití meskalinu. Z nich vyplývá, že po dávce 0,2-0,6 g má člověk pocit, že vystupuje sám ze sebe, že se rozdvojuje a volně vznáší v prostoru. Tělo jakoby bylo přeříznuto na dvě poloviny, horní ležela na zádech, dolní na břiše. Tanec rumba vyvolává černé vize, představy exotických květin a zvířat.
Mezkalin se obvykle používá v dávce 300 až 500 mg ve formě síranu, což odpovídá 228 až 375 mg volné baze. Toto množství je zhruba ekvivalentní 10 až 25 g usušeného kaktusu.
Poznámka:
Mezkalin poprvé izoloval a identifikoval v roce 1897 německý farmakolog Arthur Heffer.
Synteticky ho vyrobil v roce 1919 Ernst Späth.
3,4,5-trimethoxyphenethylamin
Zařazení:
Rostlinný alkaloid
IUPAC: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamin
CAS [54-04-6]
Mol. 211.26 g·mol−1
Chemické složení: C11H17NO3
Vlastnosti:
Bílý, krystalický prášek
B.t. 36 °C
B.v. 180 °C (12 Torr)
Rozpustný ve vodě, acetonu, chloroformu, methanolu, nerozpustný v éteru a hexanu
B.t. Hydrochlorid 184 °C
Rozpustný ve vodě, methanolu, nerozpustný v acetonu, éteru a hexanu
B.t. Síran (2H2O) 183 - 186 °C
Rozpustný v methanolu, málo ve vodě, nerozpustný v acetonu, chloroformu, éteru, hexanu
B.t. Pikran 222 °C
B.t. Chloroplatičitan 188 °C
Výskyt mezkalinu:
Nejvyšší obsah mezkalinu byl prokázán u kaktusu Lophophora williamsii (cca 1 %). Kromě toho se tento alkaloid vyskytuje v těle další sukulentů (viz níže):
Echinopsis peruviana
Gymnocalycium gibbosum, G. leeanum
Lophocereus schottii
Lophophora diffusa
Opuntia cylindrica, O. imbricata, O. spinosior
Pelecyphora aselliformis (< 0,00002 %)
Pereskia corrugata, P. tampicana
Pereskiopsis scandens
Stetsonia coryne (< 0,01 %)
Trichocereus birdgesii (0,1 %), T. cuzcoensis (< 0,01 %), T. fulvianus, T. macrogonus (< 0,05 %), T. pachanoi (0,1 %), T. peruvianus (0,8 %), T. taquimbalensis (< 0,05 %), T. terscheckii (< 0,05 %), T. validus (0,1 %), T. werdermannianus (< 0,05 %)
Farmakologické účinky:
Účinek mezkalinu probíhá ve dvou fázích a trvá 5 až 6 hodin, někdy až 12 hodin.
Nejprve se dostavuje nepříjemná nevolnost, provázená závratí, nucením na zvracení a bolestí hlavy. Charakteristickým znakem je mydriáza (rozšíření zornic). Asi po dvou hodinách příznaky mizí a objevuje se druhá fáze.
Nastupuje celkové uklidnění, částečné ochabnutí svalstva, postupně přicházejí těžko popsatelné barevné zrakové halucinace. Intoxikovaný pozoruje záblesky různých barev, rozmanité geometrické obrazce, které se mění v rychlém kaleidoskopickém pohybu. Dochází k deformacím tvarů okolních předmětů a osob, vnímání času jakoby ztrácelo význam. Optické přeludy se prolínají s halucinacemi čichovými, sluchovými, chuťovými a hmatovými.
Zajímavé jsou výpovědi lidí, kteří byli sledovaní v psychiatrických ústavech po požití meskalinu. Z nich vyplývá, že po dávce 0,2-0,6 g má člověk pocit, že vystupuje sám ze sebe, že se rozdvojuje a volně vznáší v prostoru. Tělo jakoby bylo přeříznuto na dvě poloviny, horní ležela na zádech, dolní na břiše. Tanec rumba vyvolává černé vize, představy exotických květin a zvířat.
Mezkalin se obvykle používá v dávce 300 až 500 mg ve formě síranu, což odpovídá 228 až 375 mg volné baze. Toto množství je zhruba ekvivalentní 10 až 25 g usušeného kaktusu.
Poznámka:
Mezkalin poprvé izoloval a identifikoval v roce 1897 německý farmakolog Arthur Heffer.
Synteticky ho vyrobil v roce 1919 Ernst Späth.